Il personaggio della giovane attrice, interpretato nel film Celebrity (1998) di Woody Allen, non rappresenta per nulla il ritratto di Winona Ryder. Tutt'altro che irresponsabile, ha posto solide basi alla propria carriera artistica fin dall'età di tredici anni. Da allora ha mietuto molti successi, a cominciare dai film di cassetta di Tim Burton: Beetlejuice (1988) e Edward mani di forbice (1990) con Jonny Deep, suo ex fidanzato. L'età dell'innnocenza (1993) di Martin Scorsese le fa conquistare un Golden Globe e un National Board of Review Award. L'anno successivo ottiene una nomination all'Oscar come migliore attrice protagonista nel film di Gillian Armstrong, tratto da Piccole donne di Louise May Alcott. Winona Ryder ha ricevuto una laurea ad honorem dall'American Conservatory Theatre di San Francisco, la scuola nella quale aveva iniziato gli studi.